此词《总案》与《编年录》失载，朱本、龙本未编年。苏轼凡秋中为客者七，惟公元1085年（元丰八年乙丑）由常州赴登州，九月经楚州遇大风一次，最与此词相符。《与杨康公三首》其三写于赴登州途中，云：“两日大风，孤舟掀舞雪浪中，但阖户拥衾，瞑目块坐耳。杨次公惠酝一壶，少酌径醉。醉中与公作得《醉道士石诗》，托楚守寄去，一笑。某有三儿，其次者十六岁矣，颇知作诗，今日忽吟《淮口遇风》一篇，粗可观，戏为和之，并以奉呈。”又，《书遗蔡允元》：“仆闲居六年，复出从士。白六月被命，今始至淮上，大风三日不得渡。”这与词中“秋风来万里”、“羁舍留连”甚合，故编元丰八年乙丑（公元1085年）九月，作于楚州。

　　这是一首专写词人人生与思想发生变化时的心态词，上片写秋夜秋风的冷势与词人不眠的心态，下片从相思的角度来烘托词人不热衷于回朝效命的心态。全词通过描写秋夜秋风秋月秋冷秋思来渲染词人的秋“愁”，这是继柳永之后，作心态婉约词的成功尝试。

　　上片，写秋夜秋风的冷势与词人不眠的心态。开头一句，气势磅礴。“昨夜”点时间，“秋风”点时令，“万里”点风势。第二、三句写深秋夜风冷煞人：白色的月光进到室内，冷光加冷色，“冷透人衣袂”。“冷透”二字，极其传神地将人的冷感带上了穿透力。由于秋夜秋风秋月秋冷，引发最后两句描写其后果：词人就是被大被裹住，还是“愁不寐”。那“愁”不是因为太冷，而是有难言之隐；词人“那堪玉漏长如岁”。“那堪”不是因为“玉漏”滴得太慢，而是有心理上的障碍。这种“愁不寐”、“玉漏长如岁”，道出了词人难盼天明的煎熬心态，可谓人木三分。这一过渡句没有立刻给予回答，只好留待下片分解。

　　下片，从相思的角度来烘托词人不热衷于回朝效命的心态。第一句就开门见山地道出：我这个旅居外地的游子，还没有回朝廷的打算。“功名真已矣，归计亦悠哉。”（苏轼《过淮三首赠景山兼寄子由》）第二、三句从相思的角度来回答为何“愁不寐”，“那堪玉漏长如岁”。梦停止了，人清醒过来了，痛苦啊，“魂销”魄散，肝肠寸裂，似有“夫人，魂以守形，魂散则形毖。今别而散，明恨深也”（江淹《别赋》）的愁恨。再看看“枕”上，满是“相思泪”：问我能有几多愁，恰似一眶泪水向枕流。

　　最后两句，写“愁”上加“愁”，秋夜秋风秋月秋思愁煞人。“衣带渐宽无别意，新书报我添憔悴。”此句尤为抒写了羁旅思妻的感伤情怀，为相思而憔悴消瘦。“新书报我添憔悴”，妻子近日来信，说她因思“我”而一天比一天憔悴！说月能“冷透人衣袂”，说“玉漏长如岁”，是无理的，但却合情。另有龙注引简文帝诗，仅出“衣带宽”意，没有联系两句词的上下文意笺释。按此处词意当从柳永词“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”（《凤栖梧》）中脱化而出，况且，“衣带渐宽”、“憔悴”等字面也有关连。