此诗当作于唐宣宗大中三年（849年）春天。大约在大中三年（849年）前后，这两位诗人久别之后，终于重又聚合。因为彼此之间的私下情谊，他们在这段日子里有过频繁的相处交游，有过密切的来往酬唱。《杜司勋》和《赠司勋杜十三员外》都作于此时。

　　此诗作于大中三年（849）春，时义山方从桂林郑亚幕府归京，暂为京兆府掾曹。《偶成转韵》诗自叙其时处境：“归来寂寞灵台下，着破蓝衫出无马。天官补吏府中趋，玉骨瘦来无一把。”刘、余《集解》：“此乃高楼风雨之时适读杜牧诗文，深有会心，别有寄慨之作。杜牧素以才略自负，喜议兵论政，指陈利病，而时值衰世，国运日颓，仕途偃蹇，抱负不遂。其忧国伤时之慨，困顿失意之感，不特发之于《感怀》、《郡斋独酌》等直接抒怀议论之作，亦每寄寓于伤春伤别、深情节缠绵之作中。当时读者，或有徒赏其风流绮靡，而忽其‘刻意伤春又伤别’之真旨者，故义山特借此以发明之。‘伤春’‘伤别’，诸家均未得其本义，实则义山已于一二句中自作注解矣。‘高楼风雨’，正昏暗时局之象征。因‘高楼风雨’而弥有感于斯文，已明示其诗文多忧国伤时之感，此即所谓‘伤春’。……‘伤别’，亦非单纯指寻常言别，而兼包慨叹‘短翼差池’，壮志不遂。”
　　商隐认为：“刻意”写作“伤春伤别”之作，寄托深远者，当时唯杜牧一人。而知杜牧之诗者，唯己可当。二人乃当时才俊，然皆浮沉下僚，怀才不遇，可谓穷途知己。商隐为杜牧作诗共两首，另一首是七律《赠司勋杜十三员外》，兹录于下参读：
　　杜牧司勋字牧之，清秋一首《杜秋》诗。前身应是梁江总，名总还曾字总持。
　　心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。汉江远吊西江水，羊祜韦丹尽有碑。

　　首句“高楼风雨感斯文”，写自己对杜牧诗歌独特的感受。这是一个风雨凄凄的春日。诗人登上高楼，凭栏四顾，只见整个长安城都沉浸在迷茫的雨雾中。这风雨如晦的景象，正好触动胸中郁积的伤世忧时之感。

　　正是在这种恶劣的环境中，诗人对杜牧的诗作也就有了更深切的感受，因为后者就是“高楼风雨”的时代环境的产物。杜牧的“斯文”，不能确指，也不必确指，应是感伤时世、忧愁风雨之作。

　　次句“短翼差池不及群”，转说自己，也暗含杜牧。这是一首送别诗。李商隐用“差池”暗寓“伤别”之情。这句是说，自己正如风雨中艰难行进的弱燕，翅短力微，赶不上同群。

　　这是自伤身世孤孑，不能奋飞远飞，也是自谦才力浅短，不如杜牧。这后一层意思，正与末句“唯有”相呼应。上句因“高楼风雨”兴感而兼写双方，这句表面上似专写自己。其实，“短翼差池”之恨不独李商隐。他另一首《赠杜十三司勋员外》曾深情劝勉杜牧：“心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。”正说明杜牧同样有壮心不遂之恨。这里只提自己，只是一种委婉含蓄的表达方式。

　　“刻意伤春复伤别，人间唯有杜司勋。”三、四两句极力推重杜牧的诗歌。伤春、伤别，即“高楼风雨”的忧时伤世之意与“短翼差池”的自慨身世之情，也就是这首诗的基本内容和主题。“伤春”、“伤别”，高度概括了杜牧诗歌的主要内容与基本主题，并揭示了带有那个衰颓时代所特有的感伤情调的艺术风格。“刻意”二字，既强调其创作态度之严肃，又突出其运思寓意之深厚，暗示他所说的“伤春伤别”，并非寻常的男女相思离别，伤心人别有怀抱。末句“唯有”二字极高评价了杜牧在当时诗坛上的崇高地位。

　　这首诗之蕴含着丰富的言外之意、弦外之音。诗人极力称扬杜牧，实际上含有引杜牧为同调之意。既评杜，又属自道。同心相应，同气相求，诗人在评杜、赞杜的同时，也就寄托了自己对时代和身世的深沉感慨，暗含着诗坛寂寞、知音稀少的弦外之音。